Grundlagen der organischen Chemie by KAUFMANN

By KAUFMANN

Die eleven. Auflage dieser etablierten Einführung wurde sorgfältig überarbeitet und erweitert. Das Buch vermittelt Studierenden der Chemie im Haupt- und Nebenfach das Verständnis für die Grundprinzipien der organischen Chemie und ermöglicht darüber hinaus auch eine Vertiefung des in der Schule gebotenen Lehrstoffes. Das bewährte Konzept, die Bindungsverhältnisse in organischen Molekülen, ihren räumlichen Bau und die grundlegenden Reaktionstypen getrennt von Nomenklatur und Systematik zu behandeln, wurde beibehalten. Metallorganische Reagenzien, Methoden der asymmetrischen Synthese und die Prinzipien katalytischer Prozesse werden ebenso berücksichtigt wie die wichtigsten Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen. Eine Übersicht über eine Reihe von Naturstoffklassen vermittelt die Grundlagen zum Verständnis biochemischer Prinzipien. Zahlreiche Übungen vertiefen den Stoff und erleichtern die Selbstkontrolle.

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Deshalb wurde ein allgemeiner gefaßtes und eindeutiges System entwickelt: Die am asymmetrischen C-Atom sitzenden Substituenten werden nach absteigender Ordnungszahl klassifiziert. Man beginnt dabei mit den direkt an das C* gebundenen Atomen (Q) im Schema). Sind dabei zwei oder mehr Atome gleichwertig, so betrachtet man die nächstfolgenden Atome (® im Schema), später nötigenfalls noch die in dritter oder vierter Position sitzenden Atome. Trägt eines der direkt am C* sitzenden Atome keine weiteren Substituenten, so setzt man dort für die Position ® die Ordnungszahl 0 ein.

Diesezn-Regel gilt jedoch nur, wenn die asymmetrischen C-Atome voneinander verschieden sind und das Molekül keine Symmetrieebene aufweist. Das zn * * ist bei der Verbindung CH 2 0H-CHOH-CHOH-CHO der Fall. Von den vier optischen Isomeren bilden·je zwei, nämlich 2a und 61 lb sowie 3a und 3b ein Paar von Enantiomeren. Beim Vergleich von l b mit 3 a zeigt sich, daß diese Moleküle zwar optische CHO CHO CHO H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH HO-C-H I I I CH 20H I I I I I H-C-OH I CH 2 0H CHO I H-C-OH I HO-C-H I CH 20H CH 2 0H 2a 2b 3a 3b n-Erythrose L-Erythrose n-Threose L-Threose Isomere der Verbindung CH 20H-CHOH-CHOH-CHO sind, sich aber nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Moleküle mit einer alternierenden Anordnung von Doppel- und Einfachbindungen (konjugierte Doppelbindungen) oder einer ununterbrochenen Reihe von zwei oder mehr Doppelbindungen (kumulierte Doppelbindungen) weisen dagegen besondere Eigenschaften auf. 1. KONJUGIERTE DOPPELBINDUNGEN Die einfachste Verbindung mit konjugierten Doppelbindungen 1 2 3 4 ist das 1, 3-Butadien CH 2=CH-CH=CH 2 • Sämtliche Atome des Butadienmoleküls sind durch a-Bindungen miteinander verbunden und liegen in einer Ebene (Fig.

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